Ed. Nota: Chris Halkides ha tenido la amabilidad de intentar hacernos a los abogados más inteligentes simplificando la ciencia lo suficiente como para que tengamos una pequeña posibilidad de comprender cómo se utiliza para condenar injustamente y, en algunos casos, ejecutar a los acusados. Chris se graduó de la Universidad de Wisconsin-Madison con un doctorado. en bioquímica y enseña bioquímica, química orgánica y química forense en la Universidad de Carolina del Norte, Wilmington.
La eficacia de las pruebas de marihuana es un problema muy importante. Sin una apreciación de cómo y por qué las pruebas de drogas producen falsos positivos, y cómo argumentar en contra de ellas, se convierten en una “caja negra” que simplemente asumimos que son correctas por falta de conocimiento para desafiarlas. Chris explica lo que nosotros, como abogados, generalmente no entendemos para poder defender a nuestros clientes de manera más efectiva.
Para análisis forenses que utilizan cromatografía de gases o cromatografía de gases/espectrometría de masas (GC/MS), los analitos deben ser lo suficientemente volátiles para dividirse entre la fase gaseosa y líquida. Algunos analitos tienen fuerzas intermoleculares lo suficientemente fuertes como para mantenerlos unidos entre sí o a un disolvente líquido, por lo que no son lo suficientemente volátiles para ser adecuados para GC/MS. Deben volverse volátiles mediante la adición de un grupo químico que reduzca las fuerzas intermoleculares; este proceso se llama derivatización y es una práctica rutinaria. La derivatización también puede hacer que los compuestos sean más fáciles de detectar y cumplir otros propósitos.
En la mayoría de los estados, pero no en todos, el CBD es authorized. Si cannabidiol (CBD) y D9-tetrahidrocannabinol (D9-THC) debe diferenciarse, entonces la elección de los métodos de derivatización es elementary para el éxito. El uso de anhídrido trifluoroacético (TFAA) y 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) hace que el CBD se convierta en una mezcla de D8-trifluoroacetato de tetrahidrocannabinilo y D9-trifluoroacetato de tetrahidrocannabinilo de proporciones variables. Tratando D9-tetrahidrocannabinol con TFAA/HFIP produce la misma mezcla. Se podría decir que el CBD es un falso positivo para D9-THC usando este método, pero los falsos positivos generalmente se refieren a compuestos distintos del analito en cuestión. En este caso D.9-El THC y el CBD se convierten en una mezcla de los mismos dos compuestos.
Si en su lugar se utiliza clorotrimetilsilano (TMSCl) como reactivo de derivatización, D9-El THC y el CBD se convierten en compuestos fácilmente diferenciables. La diferencia es que el TMSCl no promueve la reacción de ciclación del CBD, que lo hace muy parecido al THC, mientras que el anhídrido trifluoroacético sí promueve la reacción de ciclación. La química se muestra a continuación, utilizando una convención de dibujo que no indica explícitamente los átomos de carbono o hidrógeno. Se entiende que los átomos de carbono están en los vértices y en los extremos de los segmentos de línea. Cada átomo de carbono contiene la cantidad de átomos de hidrógeno necesarios para darle ocho electrones. O es oxígeno y F es flúor.
Un artículo de revista informó sobre este problema en 2012, pero un número desconocido de laboratorios todavía utilizan el método menos discriminante que utiliza TFAA. La cuestión fue impugnada en al menos un proceso judicial y el testimonio de un perito de la defensa fue decisivo.
Para leer más
Andrews R, Paterson S 2012 Revista de Toxicología Analítica 36:61-65. doi:10.1093/jat/bkr017.
Macherone A 2020 Ciencia y tecnología del hashish 3 (7) de septiembre: 42-48.